James Imbush, alias Toots Books, ma prawdziwe utrapienie ze swym żywiołowym przyjacielem, Jackiem Droneyem. Droney tak bardzo pragnie, by cały świat śpiewał, że każe sobie to słowo wypisać do góry nogami na własnym gołym zadku, by móc je odczytywać co rano w lustrze, kiedy pochyli się do przodu i zwiesi głowę między nogi. Co czyni codziennie. Jednakże w chwili, kiedy Droney zaczyna się zachowywać jeszcze dziwaczniej niż zwykle, zaniepokojone grono przyjaciół postanawia wystawić własnymi siłami amatorski koncert w starym stylu, by zapewnić Droneyowi scenę, na której może dać upust swym talentom.
Niefrasobliwa komedia podszyta jest jednak tragedią. Toots Books, księgarz odludek, decyduje się wziąć udział w koncercie, mając nadzieję spełnić swe własne marzenia. Śpiewaj! to autentyczna i wzruszająca mieszanka mądrości, uroku i humanitaryzmu.