Drugi tom kultowej Pollyanny Po rocznej rekonwalescencji po wypadku, na skutek którego straciła władzę w nogach, Pollyanna nadal rozwesela wszystkich pogodną osobowością i niesłabnącym dobrym humorem. Może chodzić! Na dodatek teraz, gdy ciotka Polly wyszła za mąż za doktora Chiltona, cała trójka cieszy się rodzinnym szczęściem. Pollyanna ma także szansę pojechać do Bostonu, gdzie – jak ma nadzieję – pozna nowych przyjaciół. Została zaproszona przez swoją dawną pielęgniarkę Dellę Wetherby. Della liczy, że dziewczynka będzie miała dobry wpływ na jej pogrążoną w rozpaczy siostrę, która po śmierci męża i zaginięciu siostrzeńca o imieniu Jamie zamknęła się w sobie. Pollyanna angażuje się w jego poszukiwania i rzeczywiście udaje jej się poznać chłopca o tym imieniu. Czy to możliwe, że jej nowy przyjaciel to zaginiony krewny pani Carew? Z biegiem lat Pollyanna wyrasta na troskliwą młodą damę, która nigdy nie traci charakterystycznej iskry dobrego humoru, mimo że jej rodzinę wkrótce dotyka tragedia, a sama dziewczyna zostaje wplątana w skomplikowany trójkąt miłosny. Potrzeba wyjątkowego człowieka, aby przejść przez to wszystko z uśmiechem na twarzy – na szczęście Pollyanna taka właśnie jest.