Chciwość i żądza bogactwa księcia Jana sięgnęły zenitu! Dla zwykłego, uczciwie płacącego podatki kupca godne życie stało się niemożliwe. Oto Szeryf z Nottingham sprawdza wszystkich wchodzących do miasta, czy aby nie wnoszą w obręb jego murów zakazanych towarów. Na szczęście Ty znasz Szeryfa lepiej niż książę. Ten nieprzyjemny, chciwy typ może sprawiać onieśmielające wrażenie, gdy stoi w bramie miasta, ale - bądźmy szczerzy - nawet on spojrzy w drugą stronę, gdy otrzyma sowitą łapówkę. I oto pewnego pięknego poranka przybyłeś ze swoimi towarami na targ do uroczego Nottingham. Jedyną przeszkodą stojącą na drodze do uczciwego zysku jest Szeryf. Musisz go sprytnie oszukać albo bezczelnie przekupić. Ewentualnie możesz spróbować powiedzieć prawdę! W grze Szeryf z Nottingham wcielasz się w rolę kupca starającego się dowieźć swoje towary na miejski targ. W tym celu musisz przekonać Szeryfa, aby Cię wpuścił i to za (prawie) każdą cenę! Jeśli wieziesz ze sobą smakowite dobra, które jako prawy obywatel chcesz sprzedać na targu, aby urozmaiciły królewskie uczty, to nie masz się czego obawiać. Wystarczy zadeklarować faktyczną ilość i rodzaj przywożonych towarów, a w razie kontroli otrzymasz dodatkowo rekompensatę za marnowanie Twojego cennego czasu. Jeśli zaś przewozisz kontrabandę, albo co gorsza próbujesz wwieźć do zamku i sprzedać królewskie dobra, których spożywanie zostało zarezerwowane wyłącznie dla króla i jego świty, to możesz mieć niemały problem, gdy trafi Ci się kontrola. Nie dość, że zostaną one skonfiskowane, to jeszcze zapłacisz grzywnę - tym większą im więcej zakazanych dóbr przewozisz. Sprytni handlarze (których władza niesłusznie nazywa przemytnikami) mają jednak swoje sposoby, ale zwiększyć swoje zyski za pomocą datków (niesłusznie nazywanych łapówkami). Wiedzą oni bardzo dobrze, na ile mogą sobie pozwolić i ile wyniosą "opłaty manipulacyjne" przekazywane Szeryfowi. Wiedzą kiedy należy na wóz zapakować wyłącznie legalne towary, a kiedy pod częścią z nich schować kuszę, albo baryłkę pitnego miodu. W trakcie gry gracze po kolei będą odgrywać rolę Szeryfa i decydować o tym, które torby kupieckie przeszukać, a które przepuścić na targ bez inspekcji. Jeśli podczas inspekcji nie trafią na kontrabandę, to muszą z własnej kieszeni pokryć koszta odszkodowania dla niewinnego kupca. Jeśli natrafią w transporcie na zakazane towary, to przyłapany przemytnik zapłaci solidną grzywnę, która wpada do skarbca Szeryfa, a nielegalne dobra zostaną skonfiskowane. Zwycięzcą zostanie gracz, który na koniec gry będzie dysponował największą liczbą punktów, zebraną dzięki zgromadzonym pieniądzom i towarom.