Dokądkolwiek wyjeżdżał, zawsze w pierwszej kolejności odwiedzał trzy miejsca: świątynię, cmentarz i dom publiczny.

Lubił prostytutki, lubił aktorki, śpiewaczki, pisarki – a uchodził za pięknego mężczyznę. Chyba żaden inny pisarz nie cieszył się tak powszechnym uwielbieniem kobiet. Większość życia spędził jednak w stanie kawalerskim, zapewniając wszystkich, a zwłaszcza ukochaną siostrę Marię (która mówiła: „Swoje życie poświęciłam bratu”), że nigdy się nie ożeni.

„Kobieta może stać się przyjacielem mężczyzny tylko w tej kolejności: z początku dobra znajoma, potem kochanka, a potem dopiero przyjaciel” – twierdził bohater „Wujaszka Wani”, doktor Michaił Astrow, a w rzeczywistości sam Czechow. Oficjalnie uznany za przyjaciela kobiet, dla tych, które go kochały, potrafił być okrutny i niesprawiedliwy.