Dzieło Lwa Szestowa `Kierkegaard i filozofia egzystencjalna` jest jednym z najpóźniej napisanych i najciekawszych, wyraża jego najbardziej dojrzałe poglądy. Stanowi ono sumę tych wątków myślowych jego dociekań filozoficznych, które układają się w dialektyczny szereg przeciwstawnych kategorii, takich jak objawienie i wiedza, upadek i niewinność, wiara i grzech, rozpacz i nicość, prawda i wolność oraz Bóg i człowiek. Jest to wreszcie dzieło, w którym rosyjski myśliciel przeprowadza jakże skuteczną i demaskującą krytykę racjonalizmu w filozofii europejskiej, począwszy od filozofów greckich, poprzez scholastyków aż po B. Spinozę, I. Kanta i G. W. F. Hegla. Szestow pozytywnie ocenia tu myśl wielkich nadracjonalistów i `herezjarchów`, takich jak M. Luter, F. Dostojewski, czy S. Kierkegaard, któremu poświęcił właśnie tą pracę.